Con otros momentos un poco inciertos, su origen parece remontarse al siglo VI. Sí, pues así lo atestiguan algunos restos arqueológicos…lo cierto es, que poco a poco la teoría de que Colmenar tiene una antigüedad mayor a la que pueda aparecer en documentos oficiales cobra valor

Existen indicios de presencia del pueblo visigodo, al igual que teorías pausibles de asentamientos romanos, además de estudios que consideran nuestra zona como portera de carpetanos, vacceos y vetones.

Allá por el año 1086, se inicia el repoblamiento de varios territorios españoles, comenzando por la ciudad de Segovia. Las montañas del Sistema Central no fueron obstáculo para que esta Comunidad se extienda por el sur y deja dividido el territorio en “aquende serra” al norte y “allende serra” al sur. Fundada nuestra localidad por estos pastores segovianos, Colmenar del Arroyo sería una de las pueblas que la Comunidad y Tierra de Segovia fundó en la zona con el objetivo de consolidar el territorio, buscando su mejor administración y gobierno.

Las grandes comunidades deciden dividirse en Sexmos, instituciones que alcanzaron tal grado de poder que hasta la misma monarquía las temía. Este, el nuestro, el Sexmo de Casarrubios, el más meridional de todos ellos, sufrió grandes expolios desde todas las instancias.

Mientras, la pequeña nobleza seguía dominando tierras, buen ejemplo de ello, es D. Pedro de Portugal, que, a pesar de ser vecino de Toledo, fue un pequeño noble que dominó nuestra tierra a principios del s. XV, al que luego sucedió su hijo Juan.

Desde los más prehistóricos orígenes, se pasó por disputas y avatares, además de la hegemonía de nobleza, señorío y ducado, hasta llegar a ser villa emancipada e independiente, o sea, villa de realengo, con sus propios alcaldes y oficiales concejiles, así como jurisdicción y término municipal propios.